5：罪犯
该职涯与恶作剧技能相关联，在第6级分为老板和先知两条路线，前者追求黑道之路，后者则追求黑客之路。这个职涯建议和抱负“全民公敌”和“狡黠之王”一起追求。
这个职涯的特点都是晚间工作，初期等级的工作时长，收入却很微薄，看来当个罪犯还是蛮辛苦的。
每日任务：进行恶作剧。理想情绪：充满活力
1级：强悍太妹
①达到2级恶作剧技能
2级：鬼祟小贼
①达到2级健身或程式设计技能
晋升至2级获得$465，并得到“间谍的象征人物”。
3级：抢匪领袖
①达到2级魅力技能
②让1名市民鄙视你
在社交选项中选“刻薄”类中的互动，使市民的友情值变成半红以上。
晋升至3级获得$558，并得到“一袋现金”和互动选项“扒窃”。
4级：罪僧
①达到4级恶作剧技能
②成功扒窃5名模拟市民
在3级解锁“扒窃”互动选项，扒窃需要先和下手目标培养一点感情，然后在“恶作剧”里找到“扒窃”选项，扒窃成功会带来自信情绪。
晋升到4级获得$670，并得到“古香古色的球棒雕塑”。
5级：次级恶棍
①达到6级恶作剧技能
②达到4级健身或程式设计技能
晋升至5级获得$804，并得到“创建模拟市民配件”。
